باشگاه فوتبال چلسی در مارس ۱۹۰۵ رسماً بنیان نهاده شد و در مدت زمان کوتاهی به مسابقات فوتبال انگلیس راه یافت. در سال‌های نخستین، این باشگاه دستاوردهای اندکی به‌دست آورد که می‌توان به رسیدن به فینال جام حذفی فوتبال انگلستان در سال ۱۹۱۵ اشاره کرد. در بازی پایانی پس از باخت در برابر باشگاه فوتبال شفیلد یونایتد قهرمانی را از دست داد ولی با این وجود برای بازیکنان خود شهرت فراوان کسب کرد.
تد دریک بازیکن سابق باشگاه فوتبال آرسنال و انگلیس در سال ۱۹۵۲ میلادی به عنوان سرمربی به چلسی آمد و شروع به نوسازی باشگاه کرد. وی توانست باشگاه فوتبال چلسی را در فصل ۵۵–۱۹۵۴ قهرمان لیگ دسته اول انگلستان کند. فصل بعد یوفا، جام باشگاه‌های اروپا را راه‌اندازی کرد اما با اعتراض تیم‌های لیگ برتر و فدراسیون فوتبال، چلسی پیش از شروع بازی‌ها، از جام کنار گذاشته شد.
